追い越しを巡る問題は、自転車同士だけでなく「自動車対自転車」の間でも深刻です。車道を通行する自転車を自動車が追い越す際、道路交通法上は「できる限り安全な速度と間隔（目安として1.5メートル以上）」を保つことが求められます。間隔が十分に取れない狭い道路では、自動車側は自転車を追い越さず、後ろを徐行追従しなければなりません。
一方で、自転車側が無理な追い越しやすり抜けを行って事故に至った場合、過失割合の判断において自転車側に厳しい過失が認められる傾向が強まっています。
例えば、左折合図を出している自動車の左側を自転車がすり抜けようとして巻き込まれた事故では、従来であれば弱者保護の観点から自動車側の過失が圧倒的とされていました。しかし現在では、自転車側にも20％〜40％程度の過失が加算される判例が定着しています。左側からの不意な追い越しは、自らの身体を危険に晒すだけでなく、法的な賠償責任でも不利な立場に追い込まれる結果となります。
