二人の伝説的な歩みは、1990年代後半にスタートしたフジテレビの深夜番組『志村X』から始まった。
当時、まだ10代半ばで芸能界にデビューしたばかりだった優香を、志村けんは自身の番組のレギュラーとして大抜擢した。本格的なコント・お笑いに挑戦した経験がなかった優香だったが、志村けんの指導を恐れることなく素直に吸収していった。
変顔や体を張ったギャグも恐れず、志村けんのボケに即座に反応する感性の鋭さ。志村けんは生前、「優香は間の取り方が天才的」と絶賛しており、単なるアシスタントではなく、笑いを共に創り出す対等な相棒として評価していた。深夜枠から始まった二人の信頼関係は、やがてゴールデンタイムの番組へと引き継がれていく。