2人の交際がスタートしたのは1994年のことでした。当時、女性ファッション誌『JJ』の専属モデルとして絶大な支持を集めていた梅宮アンナと、『笑っていいとも!』の初代いいとも青年隊出身で甘いルックスを武器に活躍していた羽賀研二。華やかな美男美女カップルとして世間の注目を集めたものの、その裏側では交際当初から深刻な金銭問題の影が忍び寄っていました。
交際が公になると同時に、羽賀が抱えていた数億円規模にのぼる不動産投資や宝石ビジネスの借金が次々と明るみに出ます。芸能マスコミが連日ホテルや自宅を取り囲むなか、2人は堂々と交際宣言を行い、ワイドショーのカメラの前でアツアツぶりをアピールしました。しかし、関係者の間ではすでに羽賀の金銭感覚や女性関係に対する深刻な懸念が広がっていました。
1995年には、世間を騒然とさせたセミヌードのペア写真集『アンナ 愛の日記』を出版。世間からの猛烈なバッシングを受けながらも、アンナは「彼を救いたい」という一心で羽賀を庇い続けました。しかし、借金問題の泥沼化と相次ぐ不誠実な対応に耐えかね、1999年に約5年間の交際に終止符が打たれました。
