押尾学が一般女性と再婚していた事実が明らかになったのは、芸能界を退いてしばらく経ってからのことだ。お相手は芸能活動とは全く無縁の一般女性であり、共通の知人を介して出会ったとされる。派手な交友関係が取り沙汰された現役時代とは一転し、互いに深い信頼を寄せ合える時間を重ねる中でゴールインに至った。
一時期は東京都内の閑静な住宅街として知られる成城付近での目撃情報が相次ぎ、家族とともに買い物へ出かける姿が報じられた。かつての鋭い眼光は影を潜め、周囲を気遣いながら穏やかに笑い合う姿は、完全に一人の私人としての生活に馴染んでいることを物語っている。