なぜ「問屋が商品を卸さない」ことが、物事が思い通りにいかない例えになったのでしょうか。その答えは、問屋が卸さないの語源と由来を探ると見えてきます。
舞台となったのは、経済と流通が大きく発展した江戸時代です。当時、生産地から物資を一括で買い付け、街の小売商人（仲買人）たちへ販売していたのが「問屋（といや・とんや）」でした。江戸時代の問屋制度と商人の力関係において、問屋は市場の相場を熟知する百戦錬磨のプロフェッショナル集団です。
利益を少しでも増やしたい小売商人は、「もっと安く卸してくれ」「端数をまけてくれ」と自分勝手な理屈で強引な値引きを迫ります。しかし、相場感覚と厳格な採算管理を持つ問屋の主人は、そうした虫の良い要求を「その値段では絶対に卸せない」とピシャリと撥ねつけました。
この「身勝手な買い叩きにはプロの問屋が応じない」という商売の駆け引きが転じて、誰かの甘い見通しが通用しない様子を指す言葉として広く定着しました。
なお、江戸っ子の間では言葉遊び（地口）が大流行し、「そうは問屋が卸さない」に語感が似た冗談めかした表現として「そうは烏賊の金玉（そうはいかのきんたま）」という軽妙な言い回しも生まれました。落語や町人の粋な掛け合いにも登場する、江戸の庶民文化を象徴するフレーズです。
