SAMの私生活を語るうえで避けて通れないのが、1997年10月に列島を揺るがした元妻・安室奈美恵さんとの電撃結婚と、2002年の離婚劇です。当時20歳の頂点に君臨していたディーヴァと、TRFの振付を一手に担う35歳のカリスマダンサー。妊娠発表とともに催された深夜の緊急記者会見は、平成芸能史の象徴的なワンシーンとして語り継がれています。
しかし、翌年に長男・温大（はると）さんが誕生したものの、結婚生活はわずか4年9ヶ月で終止符を打ちました。当時、離婚届が提出された直後からメディア各社は無数の憶測を報じましたが、長年の追跡取材と関係者の証言が指し示す決定打は、大きく分けて3つの複合的要因でした。
第1に、殺人的なスケジュールによる生活時間の乖離です。育児休業から復帰した安室さんのミリオンセラーを背負う重圧と、プロデューサー・演出家として多忙を極めたSAM。家事や育児の分担を巡るすれ違いは、どれほど互いをリスペクトしていても修復しがたい生活のズレを生み出していきました。
第2に、SAMのルーツである埼玉県さいたま市岩槻区の「医療法人社団 丸山記念総合病院」をめぐる家風の相違です。創立から連綿と続く地域医療の名門一族であり、親族の多くが医師や医療関係者という厳格な環境でした。跡継ぎや格式を重んじる旧家の伝統と、沖縄から単身で歌の世界へ飛び込み一代でトップスターとなった安室さんの価値観には、埋めがたい文化的背景の違いが存在していました。
第3に、長男の教育方針を巡る激突です。将来の進路設計において、伝統的なお受験や厳格なエリート教育を重んじる環境と、自立心やグローバルな感性を最重視する安室さんの教育観は時として対立を招きました。離婚時、親権は当初SAM側に、養育権は安室さん側に分立されましたが、2005年には安室さん側の申し立てを経て親権も安室さんへと一本化されました。
あれから20余年を経た現在、長男である安室温大さんは20代後半の立派な青年に成長しています。名門インターナショナルスクールから同志社大学へ進学し、学生時代から成績優秀で知られた温大さんは、大学卒業後に一般企業へ就職。芸能界とは距離を置き、自身の力で確固たる社会人生活を営んでいます。離婚直後は疎遠が囁かれたSAMと温大さんですが、青年期以降は個人的な交流を再開しており、互いの人生を認め合う良好な父子関係を築いていることが複数の関係者によって確認されています。
