二人の出会いは、設楽さんがまだ何者でもなかった19歳のアルバイト時代にまで遡ります。高校卒業後、西武鉄道の駅員や様々な職を転々としていた設楽さんが、ファミリーレストランの厨房でアルバイトをしていた際、同じ店舗で働いていた路子さんと出会ったことが交際のきっかけでした。
当時のお笑いコンビ・バナナマンは結成間もなく、月収が数千円から数万円程度という極貧の時代でした。二人が同棲を始めた都内のアパートは、家賃数万円の風呂なし物件。銭湯に行くお金すら節約するため、台所の流し台で頭を洗うような厳しい生活環境でしたが、路子さんは愚痴ひとつこぼさず、設楽さんの才能を信じて日々の生活を支え続けました。
交際期間が約7年に及んだ1999年、設楽さんが26歳の時に二人は正式に入籍します。ブレイク前の経済的に不安定な時期での決断について、設楽さんは後に「ずっと支えてくれた彼女に対して、男として筋を通したかった」「売れてから結婚するのではなく、売れない時期を一緒に乗り越えてくれた人と生きていくと決めていた」と明かしています。