前澤友作氏の恋愛関係で最も広く知られているのが、女優の剛力彩芽さんとの交際でしょう。2人は2018年に交際を公表し、当時大きな話題となりました。
剛力さんは前澤氏との交際中、プライベートジェットでの海外旅行や高級レストランでの食事など、セレブリティな生活をSNSで公開。この姿勢に対して賛否両論が巻き起こり、剛力さんのイメージにも影響を与えました。特にZOZOのCMに起用されたことで、「公私混同」という批判も一部から上がっていました。
2人は約1年半の交際期間を経て、2019年に破局。破局の理由について、前澤氏は「お互いの今後のため」と説明しましたが、具体的な詳細は明かされませんでした。破局後も2人は良好な関係を保っているとされ、前澤氏は剛力さんへの感謝の気持ちを公に述べています。