木下さんのタレント生命に致命的な打撃を与えたのは、やはりタピオカ店の民事訴訟でした。店舗オーナー側が木下さんを相手取り、脅迫行為による精神的苦痛と営業妨害に対する損害賠償約1,000万円を求めて提訴した裁判は、芸能界復帰への大きな足かせとなりました。
2026年10月27日、東京地方裁判所は木下さんに対し40万円の損害賠償支払いを命じる判決を下しました。判決理由の中で裁判官は、木下さんが送った「事務所総出で」といったメッセージについて、「原告に強い圧迫感を与えるものであり、脅迫行為に当たる」と明確に違法性を認定。タレントとしての威光を背景にした威圧的な言動が司法の場でも断罪された瞬間でした。
判決が下された当日、木下さんは突如として新設したYouTubeチャンネルに動画を投稿します。白シャツ姿で涙を流しながら深々と頭を下げ、「ファンの皆様、関係者の皆様、そして相手方のご家族に心からお詫び申し上げます」と謝罪する号泣告白動画を公開しました。しかし、長期間沈黙を続けた末の突然のYouTube開設と謝罪劇に対して、視聴者や世論からは「自己保身」「ビジネス再開のための免罪符ではないか」といった厳しい批判が相次ぐことになりました。
さらに遡ること2026年7月、芸能活動再開を発表しながらわずか5日で引退に追い込まれた裏側には、所属事務所との深い亀裂がありました。所属事務所は契約解除の理由について「信頼関係を維持することが著しく困難になった」と発表。大手週刊誌や関係者の証言によれば、活動再開にあたって乾選手との問題だけでなく、別の男性芸能人（音楽グループのメンバーなど）との新たな交際疑惑について事務所側が事実確認を求めた際、木下さん側との間で激しい対立が生じ、マネジメント継続を断念したと報じられています。
