2人の出会いは2009年のドラマ『アタシんちの男子』での共演でした。当時から山本耕史さんは堀北真希さんの凛とした佇まいに強く惹かれていたと公言しています。続く2010年のスペシャルドラマ『我が家の歴史』でも夫婦役で共演したものの、当時の堀北さんは仕事にストイックで、プライベートの連絡先を教えることすらありませんでした。
決定的な転機となったのが、2015年5月の舞台『嵐が丘』での共演です。恋人役として濃密な稽古期間を過ごすなか、山本さんは堀北さんの心を開こうと連日筆を執り、最終的に渡した手紙の数は約40通にものぼりました。手紙に対する返信はほとんどなかったものの、山本さんは千秋楽に自身の連絡先を渡し、勝負に出ます。その夜、奇跡的に堀北さんから「お疲れ様でした」とメッセージが届いたことが突破口となりました。
極めつけは、堀北さんが京都へ仕事に向かうという情報を聞きつけた山本さんが「勘」を頼りに同じ新幹線に飛び乗り、指輪を手渡して「結婚しましょう」と告げたエピソードです。一般的な交際ステップを飛び越えた電撃婚は「交際0日婚」として世間を驚かせましたが、約6年間にわたる山本さんの純粋な一途さが結実した瞬間でした。