過去の試練と破局の痛みを乗り越え、梶原は新たな人生の歩みを進めた。モデルとして活躍していた「ヨメサック」こと園田未来子さんとの再婚は、彼の人生を劇的に変える転機となった。現在では5人の子供に恵まれ、YouTubeチャンネル『カジサックの部屋』を中心とする動画配信を通じて、温かな家庭の姿を届けている。
配信コンテンツの中では、時折過去の苦い体験や若い頃の未熟さについても触れられることがある。過去の失敗から学び、家族を心から大切にする現在の彼の姿勢は、多くの視聴者の共感と信頼を獲得した。一度つまずいたからこそ築くことができた強固な家族の絆が、現在の彼の活動を根本から支えている。