結婚や事実婚に至った相手以外にも、ジョニー・デップが90年代のハリウッドで築いたロマンスは今も伝説として語り継がれています。
その代表格が、映画『シザーハンズ』（1990年）で共演した女優ウィノナ・ライダーです。映画のヒットとともに世紀のヤングセレブカップルとして熱狂的な支持を集め、ジョニーは腕に「Winona Forever（ウィノナよ永遠に）」というタトゥーを刻んで婚約まで交わしました。しかし過剰なメディアの過熱報道に晒された結果、1993年に破局。タトゥーはのちに「Wino Forever（永遠のワイン好き）」へと彫り直されたエピソードは有名です。
続いて1994年から1998年にかけて交際したのが、スーパーモデルのケイト・モスでした。ファッショニスタ同士のカリスマカップルとしてストリートカルチャーを席巻し、ホテルの一室を破壊するほどのエキセントリックで情熱的な交際ぶりが話題を呼びました。破局から20年以上が経過したアンバー・ハードとの裁判でも、ケイトはジョニーのために証人として出廷し、「彼に階段から突き落とされたことは一度もない」と証言。かつての交際相手たちからの厚い信頼を証明しました。
