「チャラらい」と称されるこの時期の櫻井翔は、単に髪を染めていただけではありません。へそピアスを開け、ブルーやグレーのカラーコンタクト（カラコン）を装着し、太めのシルバーアクセサリーを身につけるなど、極めて攻撃的な自己プロデュースを展開していました。
音楽番組や雑誌のグラビアでチラリと覗くへそピアスや、Jr.時代のあどけなさを脱ぎ捨てた圧倒的な美貌は、当時のティーン女子を中心に熱狂的な支持を獲得します。整った顔立ちとワイルドな装いのギャップが生み出す色気は、現在のジャニーズ・STARTOアイドルカルチャーにおいても伝説的なアイコンとして語り継がれています。
若き日の櫻井が放っていたのは、単なるお洒落を超えた「誰にも媚びない」というピリッとした空気感であり、その近寄りがたいカリスマ性こそが当時のファンを惹きつけてやまない魅力でした。
