ニューヨークの法務現場において、渡米当初のアソシエイト経験を経て、現在の小室圭氏のキャリアと年収は飛躍的な推移を見せている。現地の大手法律事務所関係者によると、米国のメガファームにおける中堅弁護士の報酬体系は年々急激に上昇しており、現在の彼の推定年収は数千万円後半から、実績次第で1億円の大台に迫る水準に達しているという。厳しい成果主義が徹底された環境下で、着実に生き残っている証拠だ。
皇室離脱後の生活実態に目を転じると、渡米直後に世間の注目の的となったマンハッタン中心部のマンションから、よりセキュリティの強固な閑静なエリアへと住まいを移し、夫婦のプライバシーを守る生活基盤を完成させている。渡米前の混乱期を経て、小室眞子さんとともに静かながらも自立したニューヨーカーとしての日常を確保していた。