周囲からは当然のように政界入りを期待する声もあった。しかし、彼が選んだのは政治の道ではなく、ギターを手に歌うロックミュージシャンの道だった。ロックバンドBREAKERZの結成にあたり、彼は「竹下登の孫」という巨大な肩書を一切封印することを決意する。自らの力でライブハウスを満員にし、メジャーデビューを勝ち取るまでは、親しいバンド仲間にもその事実を秘めていた。
芸能界という実力主義の世界で叩き上げの苦労を経験したことが、結果として彼の人間性をより深めることになった。後年、祖父の存在を公表した際、単なる親の七光りとして叩かれなかったのは、彼がすでにミュージシャンとしての地歩を固めていたからに他ならない。祖父への深い尊敬を持ちつつも、決してその威光に甘えないスタンスこそが、彼が長年にわたり第一線で愛され続ける最大の理由と言える。
