柄本時生の恋愛遍歴を語る上で欠かせないのが、女優・高畑充希への猛アプローチのエピソードです。2010年のドラマ『Q10』での共演を機に、前田敦子や池松壮亮とともに結成された通称「ブス会」。そのプライベートの交流の中で、柄本時生は高畑充希に本気で告白したものの、あっさりと振られた過去をバラエティ番組で自らユーモラスに告白しています。
振られた後も気まずくなることなく親友関係を保ち続けるあたりに、柄本時生の人柄の良さと愛され力が滲み出ています。
離婚後の熱愛事情については、目立ったスクープや交際報道は確認されていません。周囲の俳優仲間からも「芝居と舞台作りに没頭している」と証言されており、目下のところ再婚を急ぐ様子はなく、仕事に全力投球しているのが実情です。