八木将康の精神的支柱となっているのが、高校時代の過酷な野球経験です。北海道の名門・駒澤大学附属苫小牧高等学校(駒大苫小牧)野球部に所属し、過酷な練習環境の中で心身を鍛え上げました。
当時、1学年後輩には後にメジャーリーグやプロ野球で伝説的な記録を打ち立てる田中将大投手が在籍していました。駒大苫小牧が2004年夏に北海道勢として史上初の全国制覇を成し遂げ、翌2005年夏に2連覇を達成した黄金期において、将康もその一員としてチームを鼓舞し、ベンチやスタンドから過酷な戦いを支え抜きました。
スポーツ報知などの高校野球特集インタビューでも、当時の香田誉士史監督による徹底した規律指導や、仲間と共に流した汗のエピソードを誇り高く振り返っています。勝負所で見せる集中力や、劇団EXILEの過密スケジュールを乗り切る強靭なスタミナは、まさにこの甲子園強豪校での鍛錬によって培われたものです。