前澤氏の歴代熱愛報道の中で、最も世間の注目を浴びたのが紗栄子氏と剛力彩芽氏との関係です。この2つの交際は、彼の恋愛観と相手側のキャリア観がどのように交錯し、なぜ別れに至ったのかを明確に示しています。
紗栄子氏との約1年半に及ぶ交際では、前澤氏の創業したスタートトゥデイ（現ZOZO）の社内イベントに登場するなど、周囲公認の関係を築いていました。破局の直接的な要因となったのは、「子どもの教育環境」と「事業展開」の地理的乖離です。紗栄子氏が息子の英国名門校進学に伴いロンドンへ移住する決断を下したのに対し、前澤氏は日本を拠点にグローバル事業を展開する必要がありました。互いの優先順位を尊重した結果としての円満な合意でした。
一方、剛力彩芽氏との交際は、より劇的な展開を辿りました。2018年4月の熱愛発覚以降、高級車やプライベートジェットでの移動、SNSでの親密なやり取りが連日報道されました。2019年秋に一度破局を迎えた後、2026年に復縁が報じられましたが、2026年春に最終的な破局を迎えています。
この決定打となったのが、前澤氏が計画していた国際宇宙ステーション（ISS）への宇宙旅行でした。当時の関係者証言や本人のメディア出演時の発言によれば、前澤氏は「数か月におよぶ過酷な宇宙飛行士訓練にパートナーとして一緒に同行してほしい」と望んだとされます。しかし、剛力氏はオスカープロモーションからの独立を経て「日本で女優としてのキャリアを再び一から築き直したい」という強いプロ意識を抱いていました。相手の世界観に完全に同化するか、自己のアイデンティティを守るかという究極の選択において、両者の境界線が明確に分かれた瞬間でした。
