松平健さんが最初に結婚したのは1990年のことでした。お相手は、宝塚歌劇団の男役トップスターとして絶大な人気を誇り、退団後も女優として第一線で異彩を放っていた大地真央さんです。時代劇とミュージカルというそれぞれの世界で頂点を極めた大物スター同士のカップル誕生は、芸能界を揺るがす大ニュースとして大々的に報じられました。
舞台での共演をきっかけに意気投合した二人は、お互いの才能を認め合うおしどり夫婦として知られていました。しかし、14年間にわたる結婚生活の末、2004年に円満離婚を発表します。多忙を極めるお互いのスケジュールによる生活のすれ違いや、仕事に対する価値観の違いが主な理由とされています。憎しみ合っての別れではなく、お互いの人生とキャリアを尊重し合った末の前向きな決断でした。