彼の人生における最大の転機の一つが、長年所属した旧ジャニーズ事務所からの独立と、自らの会社「株式会社のんびりなかい」の設立である。大手プロダクションの庇護を離れ、一人の経営者・タレントとして全責任を自ら背負う立場となったことは、彼の私生活の選択にも自由と責任をもたらした。
組織の意向やグループの象徴としての縛りから解き放たれ、自分の人生設計を自分自身の言葉とタイミングで決断できる環境が整った。かつてはグループの長として周囲の期待に応え続けることが最優先だったが、独立以降は「一人の人間としての幸せ」を模索する余裕が生まれたと言える。この決定的な環境変化こそが、大きな決断へと彼を突き動かす原動力となった。
